Saturday, November 11, 2023

Dictionary of Useful Organic Compounds, Version 4 (400+ entries)

There are 4 groups: no O, no N, CHNO only, and CHNOX with X being another element.

The number of possible molecules far exceeds the number that are stable or useful. 

I challenge the chemists of the world to fill in the gaps; first with C and then with H. For example, there is a useful molecule with 13 carbon atoms between pyrimethamine and DDT. In the same way, there must be a compound with 7 hydrogen atoms and 3 carbon atoms between acetone (C₃H₆O) and propylene glycol (C₃H₈O₂).

Medicine lists are based on usage rather than chemical structure. All the entries on the list below have medical or industrial importance. Fill the gaps to find the wonder drug. 


CH, CN, CHX, CNX, CHNX


hydrogen cyanide HCN

methane          CH₄

freon            CCl₂F₂

halothane        C₂HBrClF₃

teflon            (C2F2)n

PVC              (C2H3Cl)n

propane          C₃H₈

fomepizole        C₄H₆N₂

thiamazole              C₄H₆N₂S

butane            C₄H₁₀

metformin               C4H11N5

mercaptoperine    C₅H₄N₄S

tioguanine        C₅H₅N₅S

histamine        C₅H₉N₃

benzene          C₆H₆

dichlorobenzene  C₆H₄Cl₂

carboplatin      C₆H₁₂N₂O₄Pt

heptane          C7H16

styrene          C₈H₈

hydralazine      C₈H₈N₄

ethionamide      C₈H₁₀N₂S

lamotrigine      C₉H₇Cl₂N₅

amphetamine      C₉H₁₃N

tear gas          C10H5ClN2

levamisole        C₁₁H₁₂N₂S

pyrantel          C₁₁H₁₄N₂S

proguanil        C₁₁H₁₆ClN₅

pyrimethamine    C₁₂H₁₃ClN₄

C13

DDT              C₁₄H₉Cl₅

C15

C16

letrozole               C17H11N5

anastrozole      C₁₇H₁₉N₅

midazolam        C₁₈H₁₃ClFN₃

cyclizine        C₁₈H₂₂N₂

Prussian blue    C₁₈Fe₇N₁₈

C19  

leucovorin        C20H21CaN7O7

amitriptyline    C₂₀H₂₃N

terbinafine             C₂₁H₂₅N

clotrimazole      C₂₂H₁₇ClN₂

chlorhexidine    C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀

clofazimine      C₂₇H₂₂Cl₂N₄

C28 to C41

altaplase C42H36N2


CHO, CHOX, COX


phosgene            COCl₂

methanol            CH₃OH

formic acid        CH₂O₂

ethanol            C₂H₆O

fosfomycin          C₃H₇O₄P

isoflurane          C₃H₂ClF₅O

acetone            C₃H₆O

propylene glycol    C₃H₈O₂

dimercaprol        C₃H₈OS₂

sevoflurane        C4H3F7O

succimer                        C4H6O4S2

ethyl ether        C₄H₁₀O

sarin              C₄H₁₀FO₂P

sodium nitroprusside C₅FeN₆Na₂O

glutaraldehyde          C₅H₈O₂

MTBE                C₅H₁₂O

vitamin C          C₆H₈O₆

vitamin B8          C₆H₁₂O₆

mannitol                C₆H₁₄O₆

isoamyl acetate    C₇H₁₄O₂

vanillin            C₈H₈O₃

chloroxylenol            C₈H₉ClO

tranexamic acid          C₈H₁₅NO₂

valproic acid      C₈H₁₆O₂

aspirin            C₉H₈O₄

polyester          (C10H8O4)n

C11

propofol            C₁₂H₁₈O

calcium gluconate  C₁₂H₂₂CaO₁₄

lactulose          C₁₂H₂₂O₁₁

ibuprofen          C₁₃H₁₈O₂

benzoyl peroxide        C₁₄H₁₀O₄

benzyl benzoate        C₁₄H₁₂O₂

capecitabine      C₁₅H₂₂FN₃O₆

dihydroartemisinin C₁₅H₂₄O₅

artemether          C₁₆H₂₆O₅

aflatoxin          C17H12O6

griseofulvin        C₁₇H₁₇ClO₆

estrogen            C₁₈H₂₄O₂

chloroquine        C₁₈H₂₆ClN₃

warfarin                C19H16O4

ethinylestradiol                C20H24O2

testosterone        C₁₉H₂₈O₂

artesunate          C₁₉H₂₈O₈

vitamin A          C₂₀H₃₀O

tretinoin          C₂₀H₂₈O₂

prostacyclin        C₂₀H₃₂O₅

permethrin          C21H20Cl2O3

prednisone          C₂₁H₂₆O₅

levonogestrel                   C21H28O2

aldosterone        C₂₁H₂₈O₅

prednisolone        C₂₁H₂₈O₅

progesterone        C₂₁H₃₀O₂

cortisol            C₂₁H₃₀O₅

etonogestrel                    C₂₂H₂₈O₂

betamethasone            C₂₂H₂₉FO₅

dexamethasone      C₂₂H₂₉FO₅

methyl prednisolone C₂₂H₃₀O₅

sodium doscusate    NaC₂₂H₂₉FO₅

misoprostol                     C22H38O5

empagliflozin                   C23H27ClO7

fludrocortisone          C₂₃H₃₁FO₆

spironolactone          C₂₄H₃₂O₄S

medroxyprogesterone acetate C₂₄H₃₄O₄

simvastatin              C₂₅H₃₈O₅

estradiol cypionate             C₂₆H₃₆O₃

latanoprost                     C₂₆H₄₀O₅

mupirocin                C₂₆H₄₄O₉ 

norethisterone ethnanate        C₂₇H₃₈O₃

calcipotriol            C27H40O3

etoposide          C₂₉H₃₂O₁₃

vitamin D          C₂₈H₄₄O

vitamin E          C₂₉H₅₀O₂

C30

vitamin K          C₃₁H₄₆O₂

C32 to C40

digoxin            C₄₁H₆₄O₁₄

senna              C42H38O20

C43 to C47

ivermectin          C48H74O14




CHNO 


urea                  CO(NH₂)₂

hydroxycarbamide        CH₄N₂O₂

glycine              C₂H₅NO₂

cycloserine          C₃H₆N₂O₂

polyacrylamide        (C₃H₅NO)n

GABA                  C₄H₉NO₂

threonine            C₄H₉NO₃

allopurinol             C₅H₄N₄O

pyrazinamide          C₅H₅N₃O

glutamic acid        C₅H₉NO₄ 

valine                C₅H₁₁NO₂

vitamin B3            C₆H₅NO₂

isonazid              C₆H₇N₃O

isosorbide dinitrate    C₆H₈N₂O₈

hystidine            C₆H₉N₃O₂

metronidazole           C₆H₉N₃O₃

nylon                (C6H11NO)n

isoleucine            C₆H₁₃NO₂

metronidazole        C₆H₉N₃O₃

dacarbazine             C₆H₁₀N₆O

leucine              C₆H₁₃NO₂

lysine                C₆H₁₄N₂O₂

p-aminosalicylic acid C₇H₇NO₃

ethosuximide          C₇H₁₁NO₂

acetylcholine        C₇H₁₆NO₂

meglumine               C₇H₁₇NO₅ 

nitrofuratoin        C₈H₆N₄O₅

luminol                 C8H7N3O2

acetaminophen        C₈H₉NO₂

clavulanic acid      C₈H₉NO₅

caffeine              C₈H₁₀N₄O₂

aciclovir               C₈H₁₁N₅O₃

dopamine              C₈H₁₁NO₂

vitamin B6            C₈H₁₁NO₃

aciclovir               C₈H₁₁N₅O₃

norepinephine        C₈H₁₁NO₃

aciclovir            C₈H₁₁N₅O₃

ribavirin            C₈H₁₂N₄O₅

levetiracetam        C₈H₁₄N₂O₂

phenylalanine        C₉H₁₁NO₂

epinephrine          C₉H₁₃NO₃

cytarabine              C₉H₁₃N₃O₅

pyridostigmine          C₉H₁₃N₂O₂

vitamin B5            C₉H₁₇NO₅

auxin                C₁₀H₉NO₂

seratonin            C₁₀H₁₂N₂O

zidovudine              C₁₀H₁₃N₅O₄

methyldopa              C₁₀H₁₃NO₄

ephedrine            C₁₀H₁₅NO

diethyl carbamazine  C₁₀H₂₁N₃O

ethambutol            C₁₀H₂₄N₂O₂

tryptophan            C₁₁H₁₂N₂O₂

pilocarpine             C₁₁H₁₆N₂O₂

tetrodotoxin          C₁₁H₁₇N₃O₈

choline              [(CH₃)₃NCH₂CH₂OH]+

phenobarbital        C₁₂H₁₂N₂O₃

entecavir               C₁₂H₁₅N₅O₃

neostigmine             C₁₂H₁₉N₂O₂+

procarbazine            C₁₂H₁₉N₃O

thalidomide             C₁₃H₁₀N₂O₄

flucanazole             C₁₃H₁₂F₂N₆O

lenalidomide            C13H13N3O3

melatonin            C₁₃H₁₆N₂O₂

trimethoprim          C₁₄H₁₈N₄O₃

chlorambucil            C₁₄H₁₉Cl₂NO₂

abacavir                C₁₄H₁₈N₆O

oxamniquine          C₁₄H₂₁N₃O₃

lidocaine            C₁₄H₂₂N₂O

valganciclovir          C14H22N6O5

spectinomycin        C₁₄H₂₄N₂O₇

carbamazepine        C₁₅H₁₂N₂O

phenytoin            C₁₅H₁₂N₂O₂

nevirapine              C₁₅H₁₄N₄O

tetracaine              C₁₅H₂₄N₂O₂

mebendazole          C₁₆H₁₃N₃O₃

propanolol              C16H21NO2

oseltamivir             C₁₆H₂₈N₂O₄

morphine              C₁₇H₁₉NO₃

tropicamide             C₁₇H₂₀N₂O₂

vitamin B2            C₁₇H₂₀N₄O₆

scopolamine          C₁₇H₂₁NO₄

cocaine              C₁₇H₂₁NO₄

atropine              C17H23NO3

ondansetron          C18H19N3O

codeine              C₁₈H₂₁NO₃

bupivacaine          C18H28N2O

bisoprolol            C₁₈H₃₁NO₄

vitamin B9            C₁₉H₁₉N₇O₆

naloxone              C₁₉H₂₁NO₄

ergometrine             C₁₉H₂₃N₃O₂

perindopil C₁₉H₃₂N₂O₅

praziquantel          C₁₉H₂₄N₂O₂

pentamidine             C₁₉H₂₄N₄O₂

methotrexate            C₂₀H₂₂N₈O₅

quinine              C₂₀H₂₄N₂O₂

LSD                  C₂₀H₂₅N₃O

enalapril               C₂₀H₂₈N₂O₅

deferasirox             C₂₁H₁₅N₃O₄

heroin                C₂₁H₂₃NO₅

lisinopril              C₂₁H₃₁N₃O₅

gentamicin              C21H43N5O7

methadone            C21H27NO

biperidine            C21H29NO

streptomycin          C₂₁H₃₉N₇O₁₂

gentamicin            C21H43N5O7

doxycycline          C₂₂H₂₄N₂O₈

fentanyl              C₂₂H₂₈N₂O

erlotinib               C₂₂H₂₃N₃O₄

tetracycline            C₂₂H₂₄N₂O₈

amikacin              C₂₂H₄₃N₅O₁₃

C23 to C24

ibrutinib               C₂₅H₂₄N₆O₂

glatiramer acetate    C25H45N5O13

deferoxamine          C₂₅H₄₈N₆O₈

plazomicin            C₂₅H₄₈N₆O₁₀

clomifene               C₂₆H₂₈ClNO

tamoxifen               C₂₆H₂₉NO

abiraterone             C26H33NO2

cabergoline             C26H37N5O2

daunorubicin            C₂₇H₂₉NO₁₀

verapramil            C₂₇H₃₈N₂O₄

C28 

imatinib                C₂₉H₃₁N₇O

ulipristal              C₃₀H₃₇NO₄

C31 to C32

telmisartan             C₃₃H₃₀N₄O₂

irinotecan              C₃₃H₃₈N₄O₆

natamycin               C₃₃H₄₇NO₁₃

dabigatrin              C₃₄H₄₁N₇O₅

C35 to C36

erythromycin            C₃₇H₆₇NO₁₃

atazanavir              C₃₈H₅₂N₆O₇

clarithromycin        C₃₈H₆₉NO₁₃

azithromycin          C₃₈H₇₂N₂O₁₂

C39 to C41

daclatasavir            C₄₀H₅₀N₈O₆

C42

docetaxel               C₄₃H₅₃NO₁₄

rifampicin            C₄₃H₅₈N₄O₁₂

C44 

vinorelbine             C₄₅H₅₄N₄O₈

vincristine             C₄₆H₅₆N₄O₁₀

vinblastine             C₄₆H₅₈N₄O₉

rifabutin            C₄₆H₆₂N₄O₁₁

rifapentine          C₄₇H₆₄N₄O₁₂

amphotericin B          C₄₇H₇₃NO₁₇

paclitaxel              C₄₇H₅₁NO₁₄

nyastatin               C47H75NO17

C48 

velpatasvir             C₄₉H₅₄N₈O₈

C50 to C52

everolimus              C₅₃H₈₃NO₁₄

C54

polymyxin B          C55H96N16O13

C56 to C58

leuprorelin             C₅₉H₈₄N₁₆O₁₂

C60 to C61

dactinomycin            C₆₂H₈₆N₁₂O₁₆



CHNOX


hyoscine hydrobromide       CHBrNO

keratin                     C2H2BrClO2

glyphosate                  C₃H₈NO₅P

flourouracil                C₄H₃FN₂O₂

flucytosine                 C₄H₄FN₃O

acetazolamide               C₄H₆N₄O₃S₂                

acetylcysteine              C₅H₉NO₃S

zoledronic acid             C₅H₁₀N₂O₇P₂

methionine                  C₅H₁₁NO₂S

pencillamine                C₅H₁₁NO₂S

amiloride                   C₆H₈ClN₇O

providone iodine            (C₆H₉NO)nn·xI

elflornithine               C6H12F2N2O2

hydrochlorothiazide         C₇H₈ClN₃O₄S₂

propylthiouracil            C₇H₁₀N₂OS

avibactam                   C₇H₁₁N₃O₆S

ifosfamide                  C₇H₁₅Cl₂N₂O₂P

cyclophosphamide            C7H15Cl2N2O2P

diazoxide                   C₈H₇ClN₂O₂S

emtricitabine               C₈H₁₀FN₃O₃S

lamivudine                  C₈H₁₁N₃O₃S

oxaliplatin                 C₈H₁₄N₂O₄Pt

azithioprine                C₉H₇N₇O₂S

gemcitabine                 C₉H₁₁F₂N₃O₄

tenofovir disoproxil        C₉H₁₄N₅O₄P

silver sulfadiazene         C₁₀H₉AgN₄O₂S

sulfadiazine                C₁₀H₁₀N₄O₂S

sulfamethoxazole            C10H11N3O3S

tazobactam                  C₁₀H₁₂N₄O₅S

fludarabine                 C10H12FN5O4

cladribine                  C10H12ClN5O3

sodiul calcium edetate      C10H12CaN2Na2O8

nifurtimox                  C₁₀H₁₃N₃O₅S

vitamin B7                  C₁₀H₁₆N₂O₃S

diatrizoate                 C₁₁H₉I₃N₂O₄

chloramphenicol             C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

VX                          C₁₁H₂₆NO₂PS

sodium thiopental           C11H17N2NaO2S

furosemide                  C₁₂H₁₁ClN₂O₅S

dapsone                     C₁₂H₁₂N₂O₂S

fexinidazole                C₁₂H₁₃N₃O₃S

sulfadoxine                 C₁₂H₁₄N₄O₄S

albendazole                 C₁₂H₁₅N₃O₂S

melarsoprol                 C₁₂H₁₅AsN₆OS₂

varbobactam                 C12H16BNO5S

vitamin B1                  C₁₂H₁₇N₄OS+

sodium stibogluconate       C12H37Na3O27Sb2

niclosamide                 C₁₃H₈Cl₂N₂O₄

ketamine                    C13H16ClNO

melphalan                   C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

ranitidine                  C13H22N4O3S

efavirenz                   C₁₄H₉ClF₃NO₂

triclabendazole             C₁₄H₉Cl₃N₂OS

diloxanide                  C₁₄H₁₁Cl₂NO₄

pretomanid                  C₁₄H₁₂F₃N₃O₅

cefazolin                   C₁₄H₁₄N₈O₄S₃

sumatriptan                 C₁₄H₂₁N₃O₂S

metoclopramide              C₁₄H₂₂ClN₃O₂

suxamethonium               C₁₄H₃₀Cl₂N₂O₄

lorazipam                   C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂

levothyroxine               C15H11I4NO4

triiodothyrinine            C₁₅H₁₂I₃NO₄

gliclazide                  C15H21N3O3S

diazepam                    C₁₆H₁₃ClN₂O

voriconazole                C₁₆H₁₄F₃N₅O

cefixime                    C₁₆H₁₅N₅O₇S₂

cefuroxime                  C₁₆H₁₆N₄O₈S

clopridogrel                C₁₆H₁₆ClNO₂S

cefotaxime                  C₁₆H₁₇N₅O₇S₂

celafexin                   C₁₆H₁₇N₃O₄S

penicillin                  C₁₆H₁₈N₂O₄S

methylene blue              C₁₆H₁₈ClN₃S

benzylpenicillin            C₁₆H₁₈N₂O₄S

phenoxymethylpenicillin     C₁₆H₁₈N₂O₅S

procaine benzylpenicllin    C16H18N2O4S

ampicillin                  C₁₆H₁₉N₃O₄S

amoxicillin                 C₁₆H₁₉N₃O₅S

linezolid                   C₁₆H₂₀FN₃O₄

bendamustine                C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₂

mefloquine                  C17H16F6N2O

omeprazole                  C₁₇H₁₉N₃O₃S

fluoxetine                  C₁₇H₁₈F₃NO

ciprofloxacin               C₁₇H₁₈FN₃O₃

meropenem                C₁₇H₂₅N₃O₅S

sulfasalazine               C₁₈H₁₄N₄O₅S

miconazole                  C₁₈H₁₄Cl₄N₂O

bicalutamide                C₁₈H₁₄F₄N₂O₄S

ceftriaxone                 C₁₈H₁₈N₈O₇S₃

levofloxacin                C₁₈H₂₀FN₃O₄

ofloxacin                   C18H20FN3O4

clindamycin                 C18H33ClN2O5

cloxacillin                 C₁₉H₁₈ClN₃O₅S

bortezomib                  C₁₉H₂₅BN₄O₄

iohexol                     C₁₉H₂₆I₃N₃O₉

dolutegravir                C₂₀H₁₉F₂N₃O₅

raltegravir                 C₂₀H₂₁FN₆O₅

amodiaquine                 C₂₀H₂₂ClN₃O

amlodipine                  C20H25ClN2O5

haloperidol                 C₂₁H₂₃ClFNO₂

moxifloxacin                C₂₁H₂₄FN₃O₄

hyoscine butyl bromide      C21H30BrNO4

miltefosine                 C₂₁H₄₆NO₄P

clotrimazole                C₂₂H₁₇ClN₂

iotroxic acid               C22H18I6N2O9

ceftazidime                 C₂₂H₂₂N₆O₇S₂

loratidine                  C₂₂H₂₃ClN₂O₂

losartan                    C₂₂H₂₃ClN₆O

dasatinib                   C₂₂H₂₆ClN₇O₂S

sofobuvir                   C₂₂H₂₉FN₃O₉P

chlorhexidine               C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀

sildenafil                  C22H30N6O4S

aprepitant                  C₂₃H₂₁F₇N₄O₃

piperacillin                C23H27N5O7S

ceftolozane                 C23H30N12O8S2

paromomycin                 C₂₃H₄₇N₅O₁₈S

C24 

delamanid                C₂₅H₂₅F₃N₄O₆

amiodarone                  C₂₅H₂₉I₂NO₃

C26  

darunavir                   C₂₇H₃₇N₃O₇S

nilotinib                   C₂₈H₂₂F₃N₇O

pyronaridine                C₂₉H₃₂ClN₅O₂

loperamide                  C₂₉H₃₃ClN₂O₂

lumafantrine                C30H32Cl3NO

cefiderocol                 C₃₀H₃₄ClN₇O₁₀S₂

C31

bedaquiline                 C32H31BrN2O2

atorvastatin                C₃₃H₃₅FN₂O₅

vercuronium bromide         C34H57BrN2O4

itraconazole                C35H38Cl2N8O4

to C36

ritanovir                   C₃₇H₄₈N₆O₅S₂

lopinavir                   C₃₇H₄₈N₄O₅

glecaprevir                 C38H46F4N6O9S

C39 to C42

oxytocin                    C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂

C44 

carbetocin                  C₄₅H₆₉N₁₁O₁₂S

desmopresin                 C₄₆H₆₄N₁₄O₁₂S₂

C47 

benzathine benzylpenicillin C48H56N6O8S2

ledipasvir                  C₄₉H₅₄F₂N₈O₆

octreotide                  C49H66N10O10S2

C50 

suramin                     C₅₁H₄₀N₆O₂₃S₆

C52 to C54

bleomycin                   C55H84N17O21S3

micafungin                  C₅₆H₇₁N₉O₂₃S

enoxiparin                  C57H82N4Na4O53S3

colistin                    C58H105N16Na5O28S5

C59 to C62

vitamin B12                 C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P

C64 

atracurium     C₆₅H₈₂N₂O₁₈S₂

vancomycin                  C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄

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